Ai piedi dei monti Kaatskil c'è un antico villaggio fondato da immigrati olandesi nei primi tempi della colonizzazione. Nei tempi antichi, quando questa regione era ancora una provincia britannica, viveva un tipo bonario di nome Rip Van Winkle. Tutti i vicini lo adoravano, ma sua moglie era così scontrosa che cercava di uscire di casa più spesso per non sentire il suo abuso. Un giorno Rip andò a caccia in montagna. Quando stava per tornare a casa, un vecchio lo chiamò. Sorpreso che un uomo si trovasse in un posto così deserto, Rip si affrettò ad aiutare. Il vecchio era vestito con vecchi abiti olandesi e portava una botte sulle spalle - apparentemente con vodka. Rip lo ha aiutato a salire sul pendio. Il vecchio rimase in silenzio fino in fondo. Dopo aver attraversato la gola, entrarono in una cavità, simile a un piccolo anfiteatro. Nel mezzo, su una superficie liscia, una strana compagnia giocava a birilli. Tutti i giocatori erano vestiti come il vecchio e ricordarono a Rip la foto di un artista fiammingo appeso nel salotto di un pastore del villaggio. Anche se si sono divertiti, i loro volti hanno mantenuto un'espressione severa. Tutti rimasero in silenzio e solo il suono dei passi ruppe il silenzio. Il vecchio iniziò a versare la vodka in grandi tazze e fece segno a Rip che dovevano essere portati ai giocatori. Quelli bevvero e tornarono al gioco. Rip non ha potuto resistere e ha bevuto diverse tazze di vodka. La sua testa si rannuvolò e si addormentò profondamente.
Rip si svegliò sulla stessa collina da cui aveva notato per la prima volta il vecchio la sera. Era mattina. Cominciò a cercare una pistola, ma invece di un nuovo fucile, trovò lì vicino una pistola casalinga squallida e consumata dalla ruggine. Rip pensò che i vecchi giocatori avessero fatto una battuta crudele con lui e, dopo aver bevuto la vodka, sostituito la sua pistola, fece clic sul cane, ma scomparve. Quindi Rip ha deciso di visitare il luogo del divertimento di ieri e chiedere ai giocatori una pistola e un cane. Dopo essersi alzato in piedi, sentì dolori articolari e notò che gli mancava la mobilità precedente. Quando raggiunse il sentiero lungo il quale il vecchio aveva scalato le montagne il giorno prima, al suo posto scorreva un ruscello di montagna, e quando raggiunse a malapena il punto in cui si trovava il passaggio all'anfiteatro, si trovavano a strapiombo le scogliere a picco. Rip ha deciso di tornare a casa. Avvicinandosi al villaggio, ha incontrato diverse persone completamente sconosciute in abiti strani. Anche il villaggio è cambiato: è cresciuto e diventa più affollato. Non c'era un solo volto familiare in giro, e tutti guardavano Rip con sorpresa. Passandosi una mano sul mento, Rip scoprì di essersi fatto crescere una lunga barba grigia. Quando si avvicinò a casa sua, vide che stava quasi per crollare. La casa era vuota. Rip andò alle zucchine, dove di solito si incontravano "filosofi" e mocassini del villaggio, ma al posto delle zucchine c'era un grande albergo. Rip guardò il segno e vide che anche il re Giorgio III raffigurato era cambiato oltre ogni possibilità di riconoscimento: la sua uniforme rossa divenne blu, invece di uno scettro c'era una spada in mano, un cappello triangolare incoronava la testa, e sotto era scritto "Generale Washington". Di fronte all'hotel gente affollata. Tutti ascoltarono un argomento magro che si lamentava dei diritti civili, delle elezioni, dei membri del Congresso, degli eroi del 1776 e di altre cose completamente sconosciute a Rip. A Rip fu chiesto se fosse un federalista o un democratico. Non ha capito niente. Un uomo con un cappello armato chiese rigorosamente da quale diritto Rip arrivò alle urne con le armi. Rip iniziò a spiegare che era un residente locale e un soggetto leale del suo re, ma in risposta ci furono grida: “Spia! Tori! Tienilo! " Rip iniziò umilmente a dimostrare che non aveva intenzione di fare nulla di male e voleva semplicemente vedere uno dei vicini che di solito si riunivano nella taverna. Gli fu chiesto di dare il loro nome. Quasi tutti quelli che ha nominato sono morti molto tempo fa. "Qualcuno qui conosce Rip Van Winkle?" Gridò. Gli fu mostrato un uomo in piedi accanto a un albero. Era come due gocce d'acqua come Rip, quello che era, andare in montagna. Rip era completamente perplesso: chi è allora? E poi una giovane donna gli si avvicinò con un bambino in braccio. Il suo aspetto sembrava familiare a Rip. Le chiese il nome e chi fosse suo padre. Disse che suo padre si chiamava Rip Van Winkle e che per vent'anni era uscito di casa con una pistola sulla spalla e era scomparso. Rip chiese con apprensione dove fosse sua madre. Si è scoperto che era morta di recente. Rip fu sollevato dal suo cuore: aveva molta paura che sua moglie gli avrebbe dato un colpo. Abbracciò una giovane donna. "Sono tuo padre!" Ha esclamato. Tutti lo guardarono sorpresi. Alla fine, fu trovata una vecchia che lo riconobbe e gli abitanti del villaggio credevano che di fronte a loro c'era davvero Rip Van Winkle, e il suo omonimo in piedi sotto l'albero era suo figlio. La figlia stabilì il vecchio padre a casa. Rip raccontò a ogni nuovo albergatore la sua storia, e ben presto l'intero distretto già la conosceva a memoria. Alcune persone non credevano a Rip, ma i vecchi coloni olandesi, ancora sentendo il tuono dai monti Kaatskil, sono sicuri che sia Henrik Hudson e la sua squadra che giocano a birilli. E tutti i mariti locali che sono oppressi dalle loro mogli sognano di bere l'oblio dalla Coppa Rip Van Winkle.