Winnie the Pooh è un orsacchiotto, un grande amico di Christopher Robin. Una varietà di storie gli capitano. Una volta, entrando nella radura, Winnie the Pooh vede un'alta quercia, in cima alla quale qualcosa ronza: zhzhzhzhzhzhzh! Invano nessuno suonerà, e Winnie the Pooh sta cercando di arrampicarsi su un albero per il miele. Dopo essere caduto tra i cespugli, l'orso si rivolge a Christopher Robin per chiedere aiuto. Prendendo il palloncino blu del ragazzo, Winnie the Pooh decolla, cantando una "canzone speciale Tuchkin": "Sono Tuchka, Tuchka, Tuchka, / E non sono affatto un orso, / Ah, che carino Tuchka / Volare attraverso il cielo!"
Ma le api si comportano "sospettosamente", secondo Winnie the Pooh, cioè sospettano qualcosa. Uno dopo l'altro volano fuori dalla cavità e pungono Winnie the Pooh. ("Queste sono le api sbagliate", capisce l'orso, "probabilmente producono il miele sbagliato.") E Winnie the Pooh chiede al ragazzo di buttare giù una palla da una pistola. "Andrà male", obietta Christopher Robin. "E se non spari, sono viziato", dice Winnie the Pooh. E il ragazzo, rendendosi conto di cosa fare, batte la palla. Winnie the Pooh affondò dolcemente a terra. È vero, dopo quello, per un'intera settimana le zampe dell'orso si sono incastrate e non ha potuto muoverle. Se una mosca gli atterrava sul naso, doveva soffiarla: “Pooh! Poohhh! ” Forse è per questo che si chiamava Pooh.
Una volta Pooh andò a visitare il Coniglio, che viveva in una buca. Winnie-the-Pooh non è sempre stato contrario a "rinfrescarsi", ma quando era in visita a Coniglio, si è chiaramente concesso troppo e, quindi, è strisciato fuori e si è bloccato in una buca. L'amico fedele di Winnie the Pooh, Christopher Robin, gli ha letto i libri ad alta voce per un'intera settimana e dentro, in una buca. Il coniglio (con il permesso di Pooh) usava le zampe posteriori come appendino per gli asciugamani. La lanugine stava diventando sempre più sottile, e qui Christopher Robin disse: "È ora!" e afferrò le zampe anteriori di Pooh, e il Coniglio afferrò Christopher Robin, e Parenti e Famiglie del Coniglio, che erano terribilmente molti, afferrò il Coniglio e iniziò a trascinare via tutta l'urina, e Winnie the Pooh saltò fuori dal buco come un tappo da una bottiglia, e Christopher Robin e Rabbit e tutto volarono a testa in giù!
Oltre a Winnie the Pooh and the Rabbit, c'è anche un maialino maialino ("A Very Little Creature"), un gufo (è letterata e può persino scrivere il suo nome - "SAVA"), sempre un asino triste Eeyore. Una volta la coda di un asino scomparve, ma Pooh riuscì a trovarla. Alla ricerca di una coda, Pooh si aggirò verso il Gufo onnisciente. Il gufo viveva in un vero castello, secondo l'orsacchiotto. Sulla porta aveva una campana con un pulsante e una campana con un cavo. C'era un annuncio sotto la campana: "PER FAVORE, PRENDERE ESLI NON APRIRE." L'annuncio è stato scritto da Christopher Robin, perché anche Gufo non poteva farlo. Pooh dice a Owl che Eeyore ha perso la coda e chiede aiuto per trovarlo. Il Gufo entra nel ragionamento teorico e il povero Pooh, che, come sapete, ha la segatura in testa, presto smette di pensare a ciò che è in gioco e alle risposte del Gufo viene risposto "sì" o "no" a sua volta. Al successivo "no", il Gufo chiede sorpresa: "Come, non l'hai visto?" e porta Pooh a guardare la campana e l'annuncio sotto di essa. Pooh guarda il campanello e la corda e improvvisamente si rende conto di aver visto qualcosa di molto simile da qualche parte. Gufo spiega che una volta nel bosco ha visto questa corda e ha chiamato, poi ha chiamato molto forte e il pizzo è venuto via ... Pooh spiega a Gufo che questo pizzo è davvero necessario Eeyore, che lo amava, si può dire, gli era attaccato. Con queste parole, Pooh sgancia la corda e trasporta Eeyore, e Christopher Robin la inchioda in posizione.
A volte compaiono nuovi animali nella foresta, ad esempio la madre di Kang e Baby Roo.
All'inizio, Rabbit decide di insegnare a Kanga una lezione (è indignato che porta un bambino in tasca, cerca di capire quante tasche avrebbe bisogno se anche lui decidesse di portare i bambini in questo modo - si scopre che ha diciassette anni e uno in più per un fazzoletto! ): ruba Baby Roo e nascondilo, e quando Kanga inizia a cercarlo, dille "AHA!" in modo tale che capisca tutto. Ma affinché Kanga non si accorga immediatamente della perdita, Piglet deve saltare in tasca invece di Little Roo.E Winnie the Pooh dovrebbe parlare con Kenga con entusiasmo in modo che lei si allontani anche per un momento, quindi il Coniglio sarà in grado di scappare con Little Roo. Il piano ha successo e il Kanga scopre la sostituzione solo quando è in casa. Sa che Christopher Robin non permetterà a nessuno di offendere Little Roo e decide di interpretare Piglet. Lui, tuttavia, sta cercando di dire "AHA!", Ma questo non ha alcun effetto su Kanga. Sta preparando un bagno per Maialino, continuando a chiamarlo "Ru." Maialino tenta senza successo di spiegare a Kenga chi è veramente, ma finge di non capire qual è il problema. E ora Maialino è già stato lavato e un cucchiaio di olio di pesce lo sta aspettando. L'arrivo di Christopher Robin lo salva dalla medicina, Maialino con le lacrime si precipita verso di lui, implorando di confermare che non è Little Roo. Christopher Robin conferma che questo non è Ru, che ha appena visto a Rabbit, ma rifiuta di riconoscere Piglet, perché Piglet è "di un colore completamente diverso". Kanga e Christopher Robin decidono di chiamarlo Henry Pushel. Ma poi il neonato Henry Pushel riesce a sfuggire alle mani di Kanga e scappare. Non era mai corso così veloce! A soli cento passi da casa, smette di correre e rotola per terra per ritrovare il suo colore familiare e carino. Quindi Baby Roo e Kang restano nella foresta.
Un'altra volta, una tigre appare nella foresta, una bestia sconosciuta che sorride in modo ampio e affabile. Pooh tratta la tigre con il miele, ma si scopre che alle tigri non piace il miele. Poi vanno entrambi a visitare Maialino, ma si scopre che le Tigri non mangiano ghiande. Il cardo che il Tigro di Eeyore ha trattato, anche lui non può mangiare. Winnie the Pooh esplode nella poesia: "Cosa fare della povera tigre? / Come possiamo salvarlo? / Dopo tutto, quello che non mangia nulla / Non può nemmeno crescere! "
Gli amici decidono di andare a Gyeonggi, e lì finalmente la tigre trova cibo a suo piacimento: questo è l'olio di pesce, l'odiata medicina di Little Roo. Quindi la tigre si stabilisce nella casa di Kenga e ottiene sempre olio di pesce per colazione, pranzo e cena. E quando Kanga pensò che avrebbe dovuto mangiare, gli diede un cucchiaio o due di porridge. ("Ma io personalmente penso", diceva Piglet in questi casi, "che è già abbastanza forte.")
Gli eventi fanno il loro corso: o una "spedizione" va al Polo Nord, poi Piglet fugge dalle inondazioni dell'ombrello di Christopher Robin, quindi una tempesta distrugge la casa del Gufo e l'asino la cerca una casa (che si rivela essere la casa di Piglet), e Piglet va a vivere con Vinni- Pooh, poi Christopher Robin, dopo aver già imparato a leggere e scrivere, parte (non è del tutto chiaro come, ma è chiaro che se ne va) dalla foresta ...
Gli animali salutano Christopher Robin, Eeyore scrive una poesia terribilmente confusa per questa occasione e quando Christopher Robin, dopo averlo letto fino in fondo, alza lo sguardo, vede solo Winnie the Pooh di fronte a lui. Insieme vanno nel Luogo Incantato. Christopher Robin racconta a Pooh diverse storie che si confondono immediatamente nella sua testa piena di segatura e alla fine lo cavalca. Quindi Christopher Robin chiede all'orso di fare una promessa che non lo dimenticherà mai. Anche quando Christopher Robin compie cento anni. (“Quanto sarò allora?” Chiede Pooh. “Novantanove”, dice Christopher Robin). “Te lo prometto,” annuisce Pooh. E stanno camminando lungo la strada.
E ovunque vengano e indipendentemente da ciò che accade loro: "qui, nel Luogo Incantato sulla cima della collina nella foresta, il bambino giocherà sempre, sempre con il suo orsacchiotto".